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Il mwjqnootkatone è un mwjgcomposto organico mwjwsesquiterpenoide biciclico, contenente un mwkagruppo funzionale mwkqchetonico. La molecola esiste nei due mwkgenantiomeri (+)-nootkatone (rappresentato in figura) e (−)-nootkatone. Il (+)-nootkatone è presente in natura nella buccia e nel succo di mwkwpompelmo, ed è stato identificato anche in altri oli di mwlaagrumi. Il (+)-nootkatone è il principale responsabile del sapore e dell'odore del pompelmo; viene utilizzato per mwlqaromatizzare bevande e come prodotto farmaceutico.cite-ref-zha23-2-5[2]cite-ref-ullmanns-3-0[3]

• Proprietà

• Presenza in natura

• Sintesi

• Uso

• Tossicità / Indicazioni di sicurezza

• Note

• Bibliografia

• Altri progetti

Il nootkatone puro è un solido cristallino bianco,cite-ref-sig23-1-3[1] mentre il prodotto commerciale è un liquido incolore o giallastro con un tipico odore di pompelmo.cite-ref-ullmanns-3-1[3] I due enantiomeri differiscono notevolmente nelle mwqgproprietà organolettiche:cite-ref-fra09-4-0[4]

• (+)-nootkatone ha odore e sapore di pompelmo, con un leggero gusto amaro; la soglia olfattiva risulta circa 1 µg/L in acqua. Questo è il composto importante per le industrie alimentari, cosmetiche e farmaceutiche.

• (−)-nootkatone non è di interesse commerciale, dato che ha un debole sapore legnoso e speziato, con una soglia olfattiva almeno 1000 volte più elevata.

Il (+)-nootkatone fu individuato per la prima volta nel mwtadurame del mwtqmwtgCupressus nootkatensis.cite-ref-5[5] In seguito è stato identificato in moltissime altre specie, e isolato in olio di scorza di agrumi come pompelmi, arance e limoni. Industrialmente si può estrarre principalmente dalla buccia di pompelmo. Tuttavia, un pompelmo contiene solo circa mwuw100 mg di (+)-nootkatone, e di conseguenza il prezzo del composto di origine naturale è troppo elevato per essere di interesse commerciale.cite-ref-zha23-2-6[2]cite-ref-ullmanns-3-2[3]

La prima mwxgsintesi totale del nootkatone mwxwracemo fu ottenuta nel 1968.cite-ref-6[6] In seguito furono sviluppati vari metodi di sintesi del (+)-nootkatone enantiomericamente puro.cite-ref-zha23-2-7[2]cite-ref-fra09-4-1[4] La maggior parte del (+)-nootkatone commerciale viene prodotto per ossidazione del (+)-mwbavalencene, un composto molto economico ricavato dagli agrumi.cite-ref-ullmanns-3-3[3] La reazione è schematizzata nella figura seguente.

Il (+)-nootkatone prodotto per sintesi chimica non può essere commercializzato come "aroma naturale"; di conseguenza sono stati ideati anche numerosi processi mwdgbiotecnologici, sfruttando mwdwcolture cellulari, mweabatteri, mweqfunghi ed mwegenzimi.cite-ref-zha23-2-8[2]cite-ref-fra09-4-2[4] Il (+)-nootkatone prodotto per via biotecnologica può essere commercializzato come "aroma naturale".

Per il suo caratteristico aroma di pompelmo il nootkatone è ampiamente utilizzato dall'industria alimentare per aromatizzare bevande e altri cibi.cite-ref-ullmanns-3-4[3] Viene inoltre usato anche dall'industria cosmetica e farmaceutica, e può essere utilizzato come insetticida e repellente per insetti.cite-ref-zha23-2-9[2]

Nel 2015 sono state prodotte 0,1-1 tonnellate di nootkatone.cite-ref-api20-7-0[7] Il composto è stato dichiarato sicuro dalla mwkwFood and Drug Administration.cite-ref-zha23-2-10[2] L'mwmaautorità europea per la sicurezza alimentare (EFSA) lo ammette come additivo nei cibi con il limite di 0,5 mg/kg.cite-ref-8[8] È stato condotto uno studio per valutare la sicurezza d'impiego del nootkatone in cosmetici e altri prodotti domestici, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.cite-ref-api20-7-1[7]

cite-note-sig23-11. mwrqmwrgSigma-Aldrich 2023

cite-note-zha23-22. mwxgmwxwZhang et al. 2023

cite-note-ullmanns-33. ↑ mw0wmw1aFahlbusch 2002

cite-note-fra09-44. ↑ mw3amw3qFraatz et al, 2009

cite-note-55. ↑ mw4qmw4gErdtman e Hirose 1962

cite-note-66. ↑ mw5gmw5wPesaroet al. 1968

cite-note-api20-77. ↑ mw7qmw7gApi et al. 2020

cite-note-88. ↑ mw8gmw8wAquilina et al. 2016

• citerefapi20(EN) A.M. Api, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho e altri, RIFM fragrance ingredient safety assessment, nootkatone, CAS Registry Number 4674-50-4, in Food Chem. Technol., vol. 141, 2020, p. 111426, DOI:10.1016/j.fct.2020.111426.

• citerefaqu16(EN) G. Aquilina, G. Azimonti, V. Bampidis e altri, Safety and efficacy of secondary alicyclic saturated and unsaturated alcohols, ketones, ketals and esters with ketals containing alicyclic alcohols or ketones and esters containing secondary alicyclic alcohols from chemical group 8 when used as flavourings for all animal species, vol. 14, n. 6, 2016, pp. e04475, DOI:10.2903/j.efsa.2016.4475.

• citereferd62(EN) H. Erdtman e Y. Hirose, The Chemistry of the Natural Order Cupressales. 46. The Structure of Nootkatone., in Acta Chem. Scand., vol. 16, n. 6, 1962, pp. 1311-1314, DOI:10.3891/acta.chem.scand.16-1311.

• citerefull02(EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e et al., Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.

• citereffra09(EN) M. A. Fraatz, R. G. Berger e H. Zorn, Nootkatone—a biotechnological challenge, in Appl Microbiol Biotechnol, vol. 83, 2009, pp. 35-41, DOI:10.1007/s00253-009-1968-x.

• citerefpes68(EN) M. Pesaro, G. Bozzato e P. Schudel, Total synthesis of racemic nootkatone, in Chem Commun (London), vol. 19, 1968, pp. 1152-1154, DOI:10.1039/C19680001152.

• citerefsig23Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza del Nootkatone, su sigmaaldrich.com, 2023. URL consultato il 10 ottobre 2024.

• citerefzha23(EN) L.-L. Zhang, Y. Chen, Z.-J. Li, G. Fan e X. Li, Production, Function, and Applications of the Sesquiterpenes Valencene and Nootkatone: a Comprehensive Review, in J. Agric. Food Chem., vol. 71, n. 1, 2023, pp. 121-142, DOI:10.1021/acs.jafc.2c07543.

Altri progetti

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